Родился в Харькове, в семье товарища прокурора окружного суда и писательницы. Учился в гимназии в Варшаве, затем – в Петербургском университете. Исключен за участие в студенческих беспорядках. Входил в различные социал-демократические группы, неоднократно арестовывался, бежал за границу.

В 1903 г. в Женеве вступил в Партию социалистов-революционеров (эсеров) и ее Боевую организацию. Принимал участие в организации террористических актов, в том числе в убийстве министра внутренних дел В. К. Плеве и великого князя Сергея Александровича. Глава Боевой организации эсеров в 1909–1911 гг. В годы Первой мировой войны военный корреспондент российских газет во Франции.

В апреле 1917 г. вернулся в Россию. Временным правительством назначен комиссаром 7-й армии Юго-Западного фронта, товарищ военного министра, управляющий Военного и Морского министерств. Сыграл ключевую роль в событиях августа 1917 г. («Корниловский мятеж»), выступая посредником в переговорах А. Ф. Керенского и Л. Г. Корнилова. В сентябре 1917 г. исключен из партии эсеров. В октябре 1917 г. пытался подавить большевистский переворот, участвовал в наступлении на Петроград войск генерала П. Н. Краснова, затем перебрался на Дон. В декабре 1917 г. вошел в состав Донского гражданского совета.

В феврале–марте 1918 г. создал Союз защиты Родины и Свободы (СЗРиС) для вооруженной борьбы с большевиками. Организовал выступления СЗРиС в Ярославле, Рыбинске и Муроме летом 1918 г. В числе бывших членов Союза на некоторое время вступил в Народную армию Комитета членов Учредительного собрания (Комуч). Затем по поручению Временного Всероссийского правительства (Уфимской директории) отправился с военной миссией во Францию. Вошел в состав Русской политической делегации на Версальской конференции, вел переговоры с правительствами Антанты о помощи Белому движению.

В 1920 г. по договоренности с Ю. Пилсудским создал в Варшаве Русский политический комитет, участвовал в формировании 3-й русской армии для борьбы с большевиками. После поражения белых организовал Народный союз защиты Родины и свободы, ориентированный на объединение зеленых движений.

В августе 1924 г. после нелегального перехода советско-польской границы арестован советскими властями. Приговорен к расстрелу (заменен лишением свободы на 10 лет). На суде признал вину. Находясь в тюрьме, обратился с письмом к руководителям белой эмиграции с призывом прекратить борьбу против СССР. Умер 7 мая 1925 г., находясь в тюрьме. Официальная причина смерти – самоубийство.