Из купеческой семьи. Родился в Москве. Окончил Третью московскую гимназию (1899). Высшее образование получил в Германии в университетах Берлина, Галле, Гейдельберга, где изучал право, историю, философию, экономику. В 1900 г. познакомился с Н. Д. Авксентьевым, И. И. Фондаминским, под их влиянием в 1903 г. вступил в Партию социалистов-революционеров (ПСР). В январе 1904 г. вернулся в Россию. Один из руководителей Московского комитета ПСР (1904–1905), член ее Боевой организации. Участвовал в покушении на министра внутренних дел В. К. Плеве (июль 1904). Участник Декабрьского вооруженного восстания в Москве (1905). С 1909 г. член Центрального комитета (ЦК) ПСР. Неоднократно находился под арестом, в ссылке. В 1910–1914 гг. в ссылке в Якутии занимался орнитологией и этнографией. В 1914 г. вернулся в Москву.

После Февральской революции 1917 г. член Исполнительного комитета Петроградского совета рабочих и солдатских депутатов, член Петроградского комитета ПСР. В мае 1917 г. на III съезде ПСР избран в ЦК партии. Депутат Учредительного собрания.

По поручению ЦК ПСР летом 1918 г. переехал в Самару, где вошел в состав Комитета членов Учредительного собрания (Комуч). На Государственном совещании в Уфе (сентябрь 1918) избран членом Временного Всероссийского правительства (Уфимской директории).

После военного переворота в Омске (ноябрь 1918) выслан А. В. Колчаком из Сибири в Китай. В январе 1919 г. через Японию и Америку прибыл в Европу. В 1919–1939 гг. жил в Париже, Праге и Берлине. Участвовал в издании демократических и социалистических газет и журналов «Воля России», «Голос России», «Дни», «Новая Россия», «Современные записки». С 1940 г. жил в Нью-Йорке, член редакции «Нового журнала».