Родился в Варшаве в семье военного. Отец происходил из крестьян, который выслужил личное дворянство службой от солдата до подполковника. Мать из обедневшего польского дворянского рода. Окончил юридический факультет Петербургского университета. С 1887 г. служил в Министерстве внутренних дел, в 1904 г. занял должность начальника Переселенческого управления. С июня 1905 г. товарищ (заместитель) Главноуправляющего землеустройством и земледелием. С мая 1906 г. член Государственного совета. С октября 1906 г. товарищ министра финансов, управляющий Дворянским земельным и Крестьянским поземельным банками.

В 1908–1915 гг. Главноуправляющий землеустройством и земледелием (должность приравнивалась к министерской). Принимал активное участие в проведении столыпинской аграрной реформы. В 1915 г. был в числе министров, пытавшихся отговорить Николая II от командования армией. Вынужденно ушел в отставку из-за реакции императрицы Александры Федоровны, в глазах которой он стал восприниматься как «враг».

После Октябрьского переворота один из создателей Правого центра в Москве (весна 1918). В феврале–марте 1918 г. организовал сбор и передачу средств царской семье, пребывавшей под арестом в Тобольске (250 тыс. рублей).

Принял участие в организации Белого движения на Юге России. В конце 1918 г. один из создателей монархического Совета государственного объединения России (Киев, Одесса). В тылу Вооруженных сил Юга России (ВСЮР) возглавлял консервативно-либеральную группу, участники которой критиковали окружение А. И. Деникина за отсутствие продуманной социальной программы и другие политические ошибки. В декабре 1919 – феврале 1920 г. начальник управления снабжения правительства при главнокомандующем А. И. Деникине.

После разгрома ВСЮР жил в Константинополе, Белграде и Париже. В апреле 1920 г., согласившись помочь П. Н. Врангелю, вернулся в страну и возглавил Правительство Юга России. Личные контакты и репутация Кривошеина способствовали тому, что белый Крым поддержала Франция. В ноябре 1920 г. эмигрировал. Скончался в Берлине.