Наступление Вооруженных сил Юга России (ВСЮР) летом и осенью 1919 г. в направлении Москвы. Критический момент Гражданской войны, когда войска белых добились наибольшего успеха, но затем были отброшены контрнаступлением сил Южного фронта Рабоче-крестьянской Красной армии (РККА).

3 июля 1919 г. главнокомандующий ВСЮР генерал-лейтенант А. И. Деникин выпустил Московскую директиву – оперативно-стратегическое целеуказание овладеть Москвой. Директива предусматривала нанесение главного удара по сходящимся к центру направлениям на Курск и Воронеж, и его прикрытие с запада движением по Днепру и к Десне.

Наступление развивалось стремительно. В июле–августе 1919 г. основные успехи были достигнуты на западном и юго-западном направлениях. Белые заняли территорию Полтавской и Черниговской губерний, взяли Одессу и Киев. Кавказская армия белых (командующий П. Н. Врангель) взяла Царицын (30 июня) и Камышин (15 июля). Казачья дивизия Кавказской армии переправилась через Волгу, создав обширный плацдарм в районе Царицына.

В середине августа войска РККА начали контрнаступление в направлении Донской области, которое временно задержало наступление белых. В ответ руководство ВСЮР направило в рейд по тылам противника 4-й Донской отдельный конный корпус генерала К. К. Мамантова, что привело к разрушениям сообщений на всем Южном фронте РККА.

12 сентября началось общее наступление ВСЮР. К середине октября войска белых растянулись  огромной  дугой  от  Киева  до  Орла  и  Царицына.  30  сентября  казаки генерала А. Г. Шкуро взяли Воронеж. 14 октября части Корниловской ударной дивизии вошли в Орёл. До Москвы оставалось около 250 верст. Большевики начали готовить эвакуацию правительственных учреждений.

Однако в октябре положение белых заметно ухудшилось. Армии, измотанные боями, практически не пополнялись новыми резервами. Значительные силы перебросили в тыл для борьбы с повстанческой армией Н. И Махно. Наступление было остановлено контрнаступлением РККА, начавшимся 11 октября.